Бизнесмен, работает на рынке коммерческой недвижимости с 1994 года. Окончил Московский государственный университет лингвистики, изучал международные отношения и литературу в Калифорнии. Вместе с Марком Стайлзом основал компанию Stiles & Riabokobylko, оказывающую консультационные услуги в сфере недвижимости. После покупки компании Stiles & Riabokobylko компанией Cushman & Wakefield стал старшим исполнительным директором и партнером образованного нового партнерства – Cushman & Wakefield/Stiles & Riabokobylko (С&W/S&R). Член Института инвестиций в коммерческую недвижимость (CIREI) Национальной ассоциации риелторов США, сертифицированный специалист по коммерческим инвестициям в недвижимость (CCIM). В 2007 году занял 7-ю позицию в «Топ-1000 российских менеджеров» в секторе «Профессиональные услуги». Член Королевского общества оценщиков (Великобритания) (RICS Fellow).

Сергей Рябокобылко также является Сопредседателем благотворительного фонда «Дорога вместе» (United Way of Russia) и главой Комитета по распределению грантов, членом совета директоров Американской торгово-промышленной палаты в России , председателем российского отделения Института городского землеустройства. Организовал корпоративную социальную программу «Школы во всем мире», в рамках которой 120 социально незащищенных подростков из неблагополучных семей получают набор знаний, умений и навыков, необходимых для выживания в современном обществе, но недоступных для них по семейным или финансовым обстоятельствам.

Любит спорт, путешествия и книги.